È San Valentino e, mentre Nick prova a passare un vero e proprio San Valentino con Julia, Winston prova ancora a riconquistare la sua vecchia fiamma. Jess esce con Schmidt per provare ad avere una storia di una notte sola. I piani dei ragazzi però, non vanno come previsto: Nick si ritrova a festeggiare San Valentino prima insieme all'assistente di Julia, occupata dal lavoro, e poi solo; Winston festeggia insieme a tre donne passando una serata tra trattamenti di bellezza che, però, gli permettono di ottenere la sua secondo possibilità; Jess incontra un ragazzo con il quale sembra poter realizzare il suo desiderio ma, poco dopo, si rende conto di non esserne capace. Così tornata a casa, decide di provarci con Schmidt ma, fortunatamente, viene fermata da Nick. Schmidt intanto, è con Cece la quale, dopo averci passato la notte insieme, vuole mantenere il segreto.