Invitati a un matrimonio, i ragazzi decidono di costruirsi dei personaggi: Nick finge di essere fidanzato con Jess per far ingelosire Caroline, anche lei invitata; Winston, lavorando al matrimonio nel personale addetto, cerca di mantenere alto il suo orgoglio, minato però dalla presenza di un irritante bambino; Schmidt, colto di sorpresa dalla presenza di Brooke, la sua ragazza dei desideri, prova finalmente a conquistarla. Il tentativo di Nick e Jess di far ingelosire Caroline sembra inizialmente funzionare, però presto si scopre che la ragazza ha una nuova relazione, cosa che manda Nick in crisi, superata solo grazie l'intervento dell'amica. Intanto Winston inizia una sfida a distanza col bambino, che termina solo con un duello sulla pista da ballo. Dal canto suo Schmidt sembra riuscire nel suo intento con Brooke, ma invece finisce di nuovo nel letto di Gretchen, una ragazza con la quale ha una strana relazione che ha luogo solo durante i matrimoni.