Quando Brian scopre che Jillian, la donna che ama, sta per sposarsi, affonda la propria preoccupazione nell'alcohol. Il mattino dopo, si sveglia con più di una semplice sbronza, e quando scopre di aver dormito con la star di "The Hills", Lauren Conrad, vuole semplicemente scappare e dimenticare l'intera faccenda. Quando però Brian scopre che Lauren non è per niente come viene fatta vedere in televisione, crede che forse ha trovato la sua donna ideale, se solo fosse pronto a lasciar andare Jillian.