Phoebe trascorre una giornata in compagnia del suo fratellastro e scopre che il ragazzo è molto strano. La ragazza chiede allora a Frank Jr. di accompagnarla al lavoro e lo lascia in compagnia di una sua collega per un massaggio gratis. Il ragazzo però travisa le parole della sorella e pensa che la massaggiatrice sia una prostituta. Quando Phoebe lo scopre si arrabbia molto con il fratello, ma questi si scusa e rivela di essersi trovato molto bene in sua compagnia. Chandler e Janice hanno fatto una lista di 5 persone famose con le quali possono tradire il partner. Anche Ross decide di farne una. Al Central Perk entra Isabella Rossellini che Ross aveva appena escluso dalla lista, preferendo un'altra star. Rachel però gli concede di fare uno strappo alla regola e di provare a sedurre Isabella. Ross riesce a parlare all'attrice e le racconta della lista. Quando Isabella vede che il suo nome in realtà non è presente, se ne va. Joey tenta di rifare il pavimento del bagno di Monica, ma scopre che è un lavoro troppo difficile. Inoltre il ragazzo termina il mobile per la televisione, ma questo copre sia la porta della sua stanza, sia la porta della stanza di Chandler.