Monica presenta a Phoebe un ragazzo, Tim, con il quale lei esce subito. Quando scopre che è un tipo molto gentile e sdolcinato, decide di lasciarlo. Monica vorrebbe licenziarlo e quindi le due fanno a gara a chi glielo dirà per prima. Ross conosce Bob che lavora nel palazzo di Chandler, ma scopre presto che l'amico viene chiamato Toby da Bob da ben cinque anni. Quando poi Chandler dice di non volere che Bob lavori con lui, l'uomo lo cerca per spaccargli la faccia, ma non sa che Toby è in realtà l'uomo che sta cercando. Joey organizza un appuntamento a Rachel con un suo collega, ma quando Ross lo viene a sapere è molto preoccupato per il bambino. Alla fine della serata Rachel ha commesso l'errore di rivelare all'uomo con cui è uscita di essere incinta e ritrova per strada Ross; lei pensa che ci possa essere ancora qualcosa tra i due, ma la sensazione svanisce quando lo vede nel Central Perk flirtare con Mona, la ragazza conosciuta al matrimonio.