Charlie e Alan incontrano al cinema Chelsea e Brad; dopo il film, i due fratelli pedinano la donna ma poco dopo rimangono a piedi. Tornati a casa trovano Chelsea, che passa la notte con Charlie ma al mattino se ne va di nuovo. Charlie allora chiede consiglio a Tom ed Ed, il padre della donna e il suo compagno, che gli suggeriscono di trovare un modo per farle sentire la sua mancanza.