Sperando di irritare Renata, Madeline organizza un viaggio per competere con la festa di compleanno di Amabella. Dopo un'altra discussione, Celeste soccombe al fascino di Perry prima della loro prima seduta con una terapista, la dottoressa Amanda Reisman. Madeline viene chiamata per un incontro con il consulente di orientamento di Abigail. Il principe Nippal annuncia il tema per la raccolta fondi del gala autunnale; in seguito, Jane cerca l'aiuto di Madeline con il progetto dell'albero genealogico di Ziggy e si apre sul suo passato.