Carrie wil niet dat Doug honderd dollar uit hun koektrommel haalt om op een gevecht te wedden. Als hij en Deacon toch gaan wedden en een grote jackpot winnen, moet hij zijn winst verbergen voor Carrie. Doug overtuigt Deacon dat ze al het geld moeten uitgeven voordat Carrie thuiskomt. Ondertussen krijgt Carrie de kans om te stoppen met werken voor haar vervelende baas meneer Pruzan, als het hoofd van de firma haar een baan aanbiedt als zijn nieuwe assistent.