Bislang hat noch jeder Valentinstag für Dre und Bow in einem Riesenstreit geendet. Dre will dieses Jahr deshalb alles besser machen. Doch schon der Einstieg in den Abend beginnt wenig verheißungsvoll. Irrtümlich verwechselt Dre Bows Designer-Overall mit einer Arbeitskleidung und bittet sie, ihr Outfit zu wechseln. Zudem will er dasselbe Restaurant wie immer aufsuchen. Um die Beleibtheit der unverblümt ehrlichen Diane zu steigern, zeigen ihr ihre Geschwister derweil, wie man Komplimente vergibt.