Per sposarsi, Winston deve prima divorziare da Rhonda, con la quale si è sposato per scherzo, ma per convincerla a firmare la documentazione, Winston e Aly devono aiutarla a portare a compimento l'ennesimo scherzo. Nel frattempo, Jess festeggia l'ambita promozione a preside della scuola, ma finisce per proiettare le sue ansie su una delle sue giacche e, poiché anche Schmidt è nervoso circa il nuovo incarico lavorativo ottenuto, decidono di passare una giornata a Solvang insieme a Nick, finendo per rimanere chiusi in una cantina di vini.