In Undercover Billionaire: Comeback City zal Stearns de ondernemers uit Erie helpen bij het overwinnen van uitdagingen die voortvloeien uit een economie die iets minder dan een jaar geleden tot stilstand kwam als gevolg van de COVID-19-pandemie. In elke aflevering ontmoet Stearns een bedrijf uit Erie, beoordeelt de werking ervan en identificeert gebieden die moeten veranderen. Stearns en de bedrijfseigenaren hebben vervolgens 27 dagen de tijd om het bedrijf financieel rond te krijgen. Er is voor de periode van 27 dagen gekozen omdat het gemiddelde kleine bedrijf in Amerika slechts 27 dagen aan kasreserves heeft.