Trotz allem, was passiert ist, ist Caroline fest entschlossen, dafür zu sorgen, dass Elena, Bonnie, Matt und Tyler an der Mystic Falls High School vor Beginn des Schuljahres eine traditionelle Senior Prank Night erleben. Wenn jedoch ungebetene Gäste auftauchen, dauert es nicht lange, bis der Abend eine tödliche Wendung nimmt. Damon überzeugt Jeremy davon, dass er seine neue Verbindung zur anderen Seite nutzen kann, um einen Weg zu finden, Klaus zu besiegen. Schließlich vertieft Klaus seinen Einfluss auf Stefan und benutzt ihn für immer gewalttätigere und gefährlichere Zwecke.